Zvērināts advokāts Oskars Lipskis ir bijis zvērināta notāra palīgs 5 gadus, bet strādājis Latvijas notariāta sistēmā 10 gadus, tādejādi uzkrājot ievērojamu pieredzei nekustamo īpašumu un mantojumu lietās.

Oskars ir absolvējis Latvijas Universitātes Juridisko fakultāti, iegūstot jurista kvalifikāciju 2006. gadā, bet maģistra grādu 2009. gadā. Kopš 2013. gada 11. jūnija Oskars ir advokātu biroja KLOTIŅI SERĢIS vadītāja zvērināta advokāta Vara Klotiņa palīgs. No 2018. gada – zvērināts advokāts.